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Fiche de cours

Chimie organique environnementale

Organic chemistry

Faculté de gestion: Faculté des géosciences et de l'environnement (FGSE)

Responsable(s): Marco Keiluweit

Période de validité: 2023 ->

Horaires du cours (Hebdomadaire)

Date Lieu Remarque Thématique Intervenant(s)
2023/2024 : Vendredi 10:15-12:00 (Hebdomadaire) Géopolis/2219    
Géopolis/2219 - Excepté | 31.05.2024

Cours

Semestre de printemps
26 heures par semestre
Hebdomadaire
Langue(s) d'enseignement: français
Public: Oui
Crédits: 3

Objectif

Connaître les caractéristiques de la liaison covalente, de l'isomérie et les groupes fonctionnels de base en chimie organique.
Etre capable de représenter une molécule d'après son nom ou vice-versa.
Représenter tridimensionnellement une molécule et lui attribuer la bonne configuration.
Connaître différents types de réactions organiques (addition, élimination, substitution, oxydation, réduction). Etre capable de les appliquer pour les différentes familles de substances. Connaitre les particularités physico-chimiques et structurelles des grandes classes de molécules de la vie.
D'après les groupes fonctionnels rencontrés, appliqué les propriétés rencontrées durant le cours à quelques classes de substances très problématiques pour l'environnement.

Contenu

0. INTRODUCTION
1. LA LIAISON COVALENTE
- Rappel de chimie générale : la liaison chimique, l'électronégativité, l'orbitale atomique s et p.
1.1 La liaison covalente
1.2 Hybridation sp3
- Liaison du carbone, de l'azote et de l'oxygène
1.3 Hybridation sp2
- Liaison du carbone, de l'azote et de l'oxygène
1.4 Hybridation sp
- Double liaison du carbone et de l'azote
1.5 Conséquences géométriques de l'hybridation
1.6 La liaison covalente polaire
1.7 Représentation & base de nomenclature
- Conventions et classification
- Groupes fonctionnels principaux & ordre de priorité

2. LA REACTIVITE EN CHIMIE ORGANIQUE
2.1 La réactivité
- Profil énergétique d'une réaction et types de réaction
2.2 Substitution
- SN1, SN2, SE, Substitution radicalaire
- Réactifs nucléophiles et électrophiles
2.3 Addition
- AE, Addition radicalaire, AN
2.4 Elimination
- E1, E2
2.5 Oxydation et réductions
2.6 Mécanismes de réaction
- Représentation des mouvements d'électrons
- Etat de transition
- Intermédiaire réactionnel

3. LES ALCANES
- Hydrocarbures
3.1 Nomenclature
- Isomères de constitution
3.2 Conformation des alcanes
3.3 Nomenclature des cycloalcanes
3.4 Propriétés
3.5 Réactivité
- Oxydation complète (combustion)
- Substitution radicalaire: halogénation

4. LA STEREOCHIMIE
4.1 Bases de l'isomérie
4.2 Enantiomères et chiralité
4.3 Chiralité et activité optique
4.4 Configuration absolue
- Configuration R et S
4.5 Diastéréoisomères
4.6 Autres atomes pouvant former un centre asymétrique ?

5. LES HALOGENOALCANES
5.1 Nomenclature
5.2 Propriétés des halogénoalcanes
5.3 Réactivité des halogénoalcanes
- Substitution nucléophile
- Elimination et règle de Saytzev
5.4 Impacts environnementaux des CFC

6. LES ALCENES ET ALCYNES
6.1 Nomenclature
6.2 Propriétés des alcènes & alcynes
6.3 Réactivité des alcènes
- Addition électrophile :
a) en milieu acide
b) d'halogène
c) sur un alcène dissymétrique (Markovnikov)
d) effet inductif
- Addition radicalaire:
a) effet Kharasch
b) polymérisation
- Oxydation en diols et époxydes
- Réduction (hydrogénation)
6.4 Réactivité des alcynes
Addition électrophile:
a) en milieu acide (addition de HX)
b) d'eau en milieu acide

7. LES AROMATIQUES
7.1 Le benzène
7.2 Nomenclature
7.3 Propriétés (règles d'aromaticité)
7.4 Réactivité des aromatiques
- Substitution électrophile
a) avec "X+": X2 + FeX3 ou AlX3
b) avec "NO2+": HNO3 + H2SO4
c) avec "R+": R-X ou R-CHO + AlX3 (Friedel-Craft)
- Effet d'orientation de la 2e substitution (mésomérie)
- Oxydation du toluène
- Réduction (hydrogénation)
7.5 Aromatiques hétérocycliques
- pyridine et pyrrole
7.6 Aromatiques problématiques pour l'environnement
- les POPs (aromatiques polychlorés)

8. LES ALCOOLS
8.1 Nomenclature
8.2 Propriétés des alcools
8.3 Caractère acide/base des alcools
- Acidité des alcools
- Acidité des phénols
- Préparation d'alcoolates
- Basicité des alcools
8.4 Réactivité des alcools
- Substitution nucléophile des alcools aliphatiques
- Elimination
- Oxydation douce des alcools aliphatiques
8.5 Préparation des alcools
- SN d'halogénoalcanes
- AE d'alcènes
- Réduction de doubles liaisons C=O

9. LES ETHERS ET THIOETHERS
9.1 Nomenclature
9.2 Propriétés des éthers
9.3 Réactivité des éthers
- Substitution nucléophile en milieu acide
9.4 Préparation des éthers
- SN entre alcools en milieu acide
- AE d'eau sur alcène en milieu acide

10. LES AMINES
10.1 Nomenclature
10.2 Propriétés des amines
10.3 Basicité des amines
10.4 Réactivité des amines
- Elimination (Hofmann)
10.5 Préparation d'amines
- SN2 avec R-X (amines polysubstituées)
10.6 Diamines

11. LES CARBONYLES: ALDEHYDES ET CETONES
11.1 Nomenclature
11.2 Propriétés des composés carbonylés
- Groupe C=O et acidité en et tautomérie
11.3 Réactivité des composés carbonylés
- Acidité en en milieu basique:
a) Substitution nucléophile avec R-X
b) Addition nucléophile (aldolisation)
- Addition nucléophile:
a) milieu acide avec R-OH, R-NH2
b) Avec le réactif de Grignard
- Oxydation des aldéhydes en acides carboxyliques
- Réduction en alcools
11.4 Préparation de composés carbonylés
- Oxydation des alcools
- Réaction de Friedel-Craft sur un aromatique

12. LES ACIDES CARBOXYLIQUES
12.1 Nomenclature
12.2 Propriétés des acides carboxyliques
12.3 Acidité des acides carboxyliques
12.4 Réactivité
- Substitution nucléophile
- Dérivés des acides carboxyliques et réactivité
- Réduction en alcools
12.5 Préparation des acides carboxyliques
- Oxydation d'alcools et d'aldéhydes

13. DERIVES D'ACIDES CARBOXYLIQUES
13.1 Esters - nomenclature
13.2 Esters - propriétés
13.3 Esters - préparation
- Estérification
- Lactone
13.4 Esters - réactivité
- Substitution nucléophile:
a) avec H2O en milieu acide (inverse de l'estérification)
b) avec NaOH en milieu basique (saponification)
13.5 Esters naturels - les lipides
- triglycérides
- Savons naturels
- Cires
13.6 Amides - nomenclatures
13.7 Amides - propriétés
13.8 Amides - préparation
13.9 Amides - réactivité
13.9 Amides naturels - acides aminés et protéines

14. RESUME DE LA SOLUBILITE

Bibliographie

Un polycopié du cours et les exercices sont disponibles sur moodle.

Il est fortement recommandé de télécharger également les documents :
"Organisation du cours et chapitres"
et
"Objectifs connaissances examen"

Livre de référence, abréviation et correspondance avec le cours:

Chimie organique - Les grands principes, J. McMurry & E. Simanek, Dunod, 2e éd, 2009, ISBN 978 210 050 547 0

UtilisationCode facultéStatutCrédits
Baccalauréat universitaire ès Sciences en géosciences et environnement, Orientation Sciences de l'environnement, 2ème partie (2018 ->) ›› M4a - Sciences naturelles de l'environnement II - Eléments de géosciencesObligatoire3.00
Mise à niveau intégrée au MSc en biogéosciences (2013 ->) ›› Mise à niveau intégrée au MSc en biogéosciencesOptionnel3.00
Unicentre - CH-1015 Lausanne - Suisse
Tél. +41 21 692 11 11
Canton de Vaud
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